En estos siglos la ocupación del suelo en Maderuelo seguiría el siguiente esquema:

• En el centro de todo el territorio, el núcleo de población, constituido por la villa amurallada en el cerro y varios barrios  aledaños.

• De allí parte una red radial de caminos hacia los espacios del término y aldeas o lugares cercanos (Villamayor, Valdevarnes, Aldehuela, Cedillo, Alconada, etc)

A los lados de dichos caminos se encontrarían primero los huertos (siempre cerca de ríos o arroyos), despues las tierras cerealeras, los viñedos y, por último, los bosques y montes comunales. En Maderuelo, los caminos que parten de la villa de forma radial se han mantenido hasta nuestros días, excepto los inundados parcial o totalmente por el embalse, abandonados al perder sus puentes y vadeaderos.

Con la llegada de nuevos colonos, la villa verá cómo se van roturando tierras hasta el momento incultas. Previamente, los antiguos pobladores se han encargado de amojonar sus propiedades, para evitar que dichas tierras pasen a manos de los recién llegados. La mejor o peor calidad de los suelos determina la asimétrica roturación de tierras. En el caso de Maderuelo, las zonas altas (el páramo) no se roturaron hasta tiempos relativamente recientes. Poco a poco, los cultivos van ganando espacio a las masas boscosas y los yermos.

Esta forma de ocupación provoca la dispersión de las propiedades al tener un mismo propietario tiene tierras en parajes diversos, ya que los primeros pobladores buscan la diversificación de cultivos y la mejor calidad posible de los suelos. Los huecos que quedan entre estas parcelas se irán ocupando a medida que lleguen nuevos colonos.

El resultado de todo esto es un mosaico de tierras cultivadas, con diferentes tipos de cultivo, alternado con zonas yermas (eriales, prados, bosques, que son de utilización común). Obviamente, hay una tendencia a agrupar las tierras cultivadas lo más cerca posible de la población, quedando paulatinamente el bosque desplazado hacia zonas periféricas.

En consonancia con la preponderancia de los cultivos cerealísticos, a lo largo de los ríos comienzan a instalarse molinos hidráulicos para la obtención de harina. Las menciones en documentos a tierras de cereal son muy frecuentes, superando siempre a las mismas menciones de viñedos (hay muchas viñas, pero siempre en menor número que las tierras de panes).

Árboles frutales y huertos ocupan un lugar secundario en el paisaje. Los frutales requieren una gran inversión en trabajo y un periodo inicial improductivo, por lo que su uso se reduciría a esquinas y laterales de huertos (costumbre que aún se puede adivinar observando la tipología de los huertos de Maderuelo). Los huertos también requieren de un trabajo y riego continuados, por lo que, en general, son de escasa superficie y cercanos a la población.

Poco a poco, como hemos dicho, el aumento de población va poniendo en cultivo tierras yermas, por lo que a finales del siglo XII, en la zona Nordeste de Segovia los bosques ha retrocedido en beneficio de nuevas tierras de labor.

La ganadería es una labor predominante en la Extremadura, por encima de la agricultura. Podemos distinguir dos tipos de ganadería:

• La doméstica-estante: vacas y bueyes, destinados a ser fuerza de trabajo. Los bueyes siempre aparecen en los documentos unidos al trabajo del campo: “lavoraverint cum boves”, “yugos de boves” aunque parece que no toda la población está en condiciones de poseerlos.

Dentro de este apartado podemos mencionar también a las aves de corral (gallinas, palomas, patos, etc.). Desde muy temprano, encontramos menciones en documentos a palomares (“… e hicieron palomares, como tenían todos los que vivían en aquella villa…” nos relata un documento firmado por Raimundo de Borgoña en 1094). Todos estos animales aportan un alimento vital de forma regular, con un mínimo esfuerzo para su alimentación.

• Transhumante: en este apartado debemos incluir las vacas explotadas de forma extensiva (no estante), ganado ovino y cerdos. No todos tienen acceso a este tipo de animales ya que tiene un coste elevado su adquisición y una gran exigencia a la hora de alimentarlos. Veamos:

Las ovejas y cerdos componen el mayor número de la cabaña ganadera. Los primeros pobladores del siglo X prefieren los rebaños a los cultivos debido a que es más fácil poner fuera del alcance de las razzias el ganado que el cultivo. La muerte de Alfonso VI (1109) y la guerra civil que siguió facilitaron las razzias almorávides. Las cosas cambiaron radicalmente, a partir de 1132 (paz entre Alfonso VII y el rey de Aragón, Alfonso I, El Batallador). Las milicias concejiles fueron las que empezaron a razziar sistemáticamente los territorios musulmanes. En la Chronica Adefonsi Imperatoris encontramos pasajes como el siguiente:

“y capturaron hombres, y mujeres, y niños, tantos, que no se podían contar; y oro y plata, abundantísimos y preciosos vestidos, muchísimos caballos, mulas y asnos, bueyes y vacas y todos los animales del campo sin número”.

Todas estas riquezas, sobre todo los animales, contribuyeron a aumentar los rebaños de los habitantes de las villas.

Además, se necesita muy poca mano de obra para cuidar de un rebaño. Junto a los rebaños individuales, cada villa suele tener un rebaño comunal, del que se aprovechan todos los pobladores. Muchos privilegios reales conservados se refieren a derechos de pastos y paso de rebaños. El conocido documento de donación del lugar de San Frutos al Monasterio de Silos (fechado en 1076) hace una mención explícita al uso de dehesas y pastos comunales. En 1147, Alfonso VII concede licencia a los monjes de Sacramenia  para que sus rebaños pasten en tierras de realengo.

No siempre las cosas eran tan sencillas. Surgían pleitos entre villas cercanas debido al aprovechamiento de los baldíos situados en zonas de linde. De ahí que se tienda a marcar detalladamente dónde se sitúan los mojones. Igualmente, la puesta en cultivo de baldíos (por el aumento de población) resta terreno para pastos pese a que la cabaña ganadera no deja de crecer.

Entre los siglos X y XIII, hay grandes masas de bosques en la Extremadura segoviana. Para comprobarlo, no hay más que echar un vistazo a la toponimia de nuestra zona:

• Robles. Castillejo de Robledo.

• Encinas: Encinas, Encinillas, Carrascal del río (en la tierra de Sepúlveda).

• Sotobosque de matorral, zarza, espino: Matabuena, Matamala, Ortigosa, El Espinar, etc.

• Sotos y árboles de ribera: Sotosalbos, El Soto, Sotillo, Fresno de Cantespino, Fresno de la Fuente, Pajares de Fresno, El Olmo, etc.

Todos aquellos lugares que, por su altitud o por su suelo, no son aptos para el cultivo quedan cubiertos de bosques. Un ejemplo lo vemos en la donación de la heredad de Sotosalbos por parte del concejo de Segovia a la Iglesia de Santa María de Segovia (sede del obispado), en 1116: en dicha donación se adivina que dicha heredad (de gran extensión) está toda yerma y cubierta de grandes bosques. Tan poco valor tiene dicho terreno que el obispo en 1133 dona una tercera parte al Monasterio de Ntra. Sra. De la Sierra y seis años después, se dona a Munnio Vela el término de Collado Hermoso, una gran extensión de terreno pero poco productivo (solamente obliga el obispo a que el tal Munnio Vela pague un diezmo de lo que se produzca).